Test online 03/2558 เรื่องสมบัติทางเคมีของไฮโดรคาร์บอน ส่งภายในวันที่

สมบัติทางเคมีของอัลเคน
1.อัลเคน ไม่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทาง เคมี จะไม่ทำปฏิกิริยาทางเคมีกับ กรดแก่ ด่างแก่ สารออกซิไดซ์ หรือสารรีดิวซ์2.Combustion การเผาอัลเคนกับออกซิเจนอย่างสมบูรณ์จะให้ CO2 และ H2O
CH4 + 2 O2(heat) aCO2 + 2 H2O
3.Halogenationปฏิกิริยาอัลเคนกับหมู่ฮาโลเจนในที่มีแสงแดดให้สารประกอบเฮไลด์
CH4 + Br2(light) aCH3Br + HBr
CH3CH2CH3 + Br2(light ,1270C) aCH3CH2CH2Br (minor) + CH3CHBrCH3(major) + HBr
อัตราความเร็วในการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมเรียงลำดับดังนี้
30 Carbon > 20 Carbon > 10 Carbon > CH4

สมบัติทางเคมีของอัลคีน
1. ปฏิกิริยาเพิ่มไฮโดรเจนของอัลคีน(Catalytic Hydrogenation) ทิศทางการเข้าทำปฏิกิริยาของ H2 เกิดแบบ Syn-addition
CH2=CH2 + H2 / CatalystaCH3CH3
2. ปฏิกิริยาเพิ่มฮาโลเจนของอัลคีน (Halogenation, X2) ทิศทางการเข้าทำปฏิกิริยาของ X2 เกิดแบบ Anti-addition
CH2=CH2 + Br2 / CCl4aCH2Br-CH2Br (1,2-dibromoethane)
3. ปฏิกิริยาเพิ่มไฮโดรเจนเฮไลด์ของอัลคีน(Addition Hydrogen halide , H-X) ทิศทางการเข้าทำปฏิกิริยาเป็นทั้งSyn-และ Anti-addition
CH3CH=CH2 + HBraCH3CHBr-CH3 (2-bromopropane)(Major) + CH3CH2CH2Br (1-bromopropane)(Minor)
พิจารณาการเกิดผลผลิตหลัก (Major product) ตามกฎMarkovnikov โดยกลไกของปฏิกิริยาจะเกิดผ่าน carbonium ion หรือ carbocation intermediate ที่เสถียรมากกว่า
4. ปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นของอัลคีน (Addition Sulfuric acid (Concentrate) , H2SO4)
CH2=CH2 + H2SO4aCH3-CH2O-SO3H
5. ปฏิกิริยาอัลคีนกับน้ำ (Hydration of Alkene ; Addition of alkene with water in diluted H2SO4)
CH3CH=CH2+ H2O / H2SO4(diluted)aCH3CHOH-CH3 (2-propanol)(Major) + CH3CH2CH2OH (1-propanol)(Minor)
6. ปฏิกิริยาการเกิด Halohydrin ของอัลคีน (Addition of alkene with H2O / Cl2 or H2O / Br2)
CH2=CH2 + H2O / Cl2aCl-CH2-CH2OH (2-chloroethanol)
CH2=CH2 + H2O / Br2aBr-CH2-CH2OH (2-bromoethanol)
7. ปฏิกิริยาออกซิเดชันหรือ การเตรียม Glycol (Oxidation of alkene with KMnO4 / H2O (cold))
CH2=CH2 + KMnO4 / H2O (cold)aHO-CH2-CH2OH (1,2-ethanediol)
8. ปฏิกิริยาสลายอัลคีนด้วยการต้มกับ KMnO4 (Oxidative cleavage of alkene with KMnO4 / H2O (hot))
CH3CH=CHCH2CH3 + KMnO4 / H2O (hot)aCH3COOH(ethanoic acid) + HOOCCH2CH3 (propanoic acid) + MnO2
(CH3)2C=C(CH2CH3)2 + KMnO4 / H2O (hot)a(CH3)2C=O(propanone) + O=C(CH2CH3)2 (pentanone) + MnO2
H2C=C(CH2CH3)2 + KMnO4 / H2O (hot)aCO2(carbondioxide) + O=C(CH2CH3)2 (pentanone) + MnO2
9. ปฏิกิริยาสลายอัลคีนด้วยโอโซน (Ozonolysis)
reductive ozonolysis
CH2=CHCH2CH3 + O3 , -78 0C / then Zn in Acetic acidaHCHO(methanal) + CH3CH3CHO (propanal) + ZnO
oxidative ozonolysis
CH3CH=CHCH2CH3 + O3 ,-78 0C / then H2O2(Hydrogenperoxide)aCH3COOH(ethanoic acid) + HOOCCH2CH3 (propanoic acid)

สมบัติทางเคมีของอัลไคน์ หมายเหตุ @ เท่ากับพันธะสาม
1.ปฏิกิริยาเพิ่มไฮโดรเจนของอัลไคน์ (Hydrogenation) ปฏิกิริยาอัลไคน์กับ H2 / catalyst (Lindlar catalyst ให้ผลผลิตหลักเป็นอัลคีน)
HC@CCH2CH3(1-butyne) + H2 /Lindlar Catalyst
aH2C=CHCH2CH3

2. ปฏิกิริยาเพิ่มฮาโลเจนของอัลไคน์ (Halogenation) ปฏิกิริยาอัลไคน์กับหมู่ฮาโลเจน (X2)
HC@CCH2CH3(1-butyne) + 2 Br2
aHCBr2CBr2CH2CH3(1,1,2,2-tetrabromobutane)

3. ปฏิกิริยาเพิ่มไฮโดรเจนเฮไลด์ของอัลไคน์ (Halohydrogenation) ปฏิกิริยาอัลไคน์กับกรด HX
HC@CCH2CH3(1-butyne)+ 2 HBr
aCH3CHBr2CH2CH3(2,2-dibromobutyne)

4. ปฏิกิริยาอัลไคน์กับน้ำโดยมี HgSO4 / H2 SO4เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (Hydration of Alkyne ) ให้สารประกอบ Ketone
HC@CH (Acetylene) + H2O/ HgSO4 / H2 SO4aCH3CHO(acetaldehyde)

HC@CCH2CH3(1-butyne)+ H2O/ HgSO4 / H2 SO4
arCH3COCH2CH3(2-butanone)

5. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลไคน์กับด่างทับทิม(Oxidation of alkyne with KMnO4 / H2O (hot))

CH3C@CCH2CH3(2-pentyne) + KMnO4 / H2O (hot)
aCH3COOH(acetic acid) + CH3CH2COOH(propanoic acid)

H
C@CCH2CH3(1-butyne) + KMnO4 / H2O (hot)
arCH3CH2COOH(propanoic acid) + CO2

6. ปฏิกิริยา Terminal alkyne ทดสอบโดย Ag(NH3)2OH (Silver nitrate in ammonia) หรือ Na (โลหะโซเดียม)
C2H2 (Acetylene) + Ag(NH3)2OH
arAg2C2(Silver acetylide)

HC@CCH2CH3(1-butyne) + Na
arNa+-C@CCH2CH3 + H2(gas)

CH3
C@CCH2CH3(2-pentyne) + Na
arNo reaction

အဆင့်သတ်မှတ်သောနည်းလမ်း: အမြင့်ဆုံးအဆင့်